La idea es interactuar con gente desconocida contínuamente. Sólo hay que apretar Start y Next. De allí deviene el nombre «ruleta», ya que el usuario puede apretar next todas las veces que quiera hasta encontrar del otro lado a alguien que sea de su agrado. La novedad es que la página permite chatear con webcam y sonido e igual permanecer completamente anónimo: no es necesario loguearse, ni siquiera utilizar un nickname.
Como en toda la web, en Chat Roulette se pueden ver cosas y gente rara. El sitio alberga todo tipo de personajes, desde fetichistas, gente semi desnuda, parejas que buscan parejas, mujeres que bailan frente a la cámara, y personas que, simplemente, buscan conocer a otras personas. Un sitio intrigante, bizarro, divertido y ciertamente, no apto para impresionables.