Comenzó su carrera con grandes éxitos, pero luego no consiguió apenas repercusión popular. El héroe anda suelto (1968), The last picture show (1971), ¡Qué me pasa, doctor! (1972) y Luna de papel (1973) fueron grandes éxitos de crítica y público, con trece candidaturas a los premios Oscar, pero a partir de allí se acabó su presencia mediática.
“Como yo también he estado en el ojo del huracán, arrastro allá donde voy un equipaje abultado. Por eso, quizá proceda aligerar esa carga aclarando o corrigiendo algunos prejuicios sobre mí, aunque sólo sea por respeto a los entrevistados, que empezaron a sentarse conmigo antes de que empezara a acumularse aquel equipaje”, escribió en sus memorias, publicadas en 2007 el cineasta, uno de los que ayudó a cambiar el clásico Hollywood por el llamado Nuevo Hollywood junto con otros esenciales como William Friedkin, Brian De Palma, George Lucas, Martin Scorsese, Michael Cimino y Francis Ford Coppola.
Su referida película The Last Picture Show, de 1971, es la más aclamada por la crítica hasta la fecha. Como crítico cinematográfico, entrevistó a docenas de directores, incluido a Orson Welles, algo que más tarde llevó al formato libro.
Su carrera sufrió con los años una serie de altibajos hasta llegar a la magnífica Texasville (1990), secuela de su The Last Picture Show, que supuso cierta decepción para la crítica y el público, no sin matices. Pero con los años, al disponerse de una buena versión en DVD, se ve que es una obra bien meditada, de gran hondura psicológica y con una gran inteligencia a la hora de abordar a los mismos actores de aquél clásico veinte años después.
En 1992 dirigió otra película para el cine dado que también produjo para la televisión. Se trató de ¡Qué ruina de función!, una comedia de moderado éxito, pero su fracaso lo apartó de la gran pantalla hasta el 2001.
Entonces estrenó The Cat’s Meow. De nuevo volvía al tema del pasado, esta vez al supuesto asesinato del director Thomas Ince por el magnate William Randolph Hearst (el auténtico Ciudadano Kane, objetivo de Orson Welles en su película homónima).
The Cat’s Meow (El maullido del gato) fue otro modesto éxito de crítica pero un importante fracaso en la taquilla.
El Festival Internacional de Cine de Venecia de 2014, después de años inactivos para el cine, recibió muy bien su regreso con la comedia She’s Funny That Way, anteúltima producción de su singular filmografía que cerró en 2018 con The Great Buster.