Desde que se confirmó, en mayo de 2009, que Martin Scorsese iba a dirigir la biografía de Frank Sinatra, el universo pensó que Leonardo Di Caprio sería el encargado de cargar sobre cuerpo y rostro el peso enorme de ser el cantante.
Ahora, cuando el director está a punto de estrenar en Estados Unidos (más tarde será en la Argentina) su film La isla siniestra, ya confirmó que quiere a Di Caprio para el papel; aunque el actor declaró al canal MTV que “le encantaría pero es elección de Marty y de los herederos de Sinatra”. Lo que equivale a casi una confirmación, respecto de un rol para el cual también se anotaron George Clooney y Johnny Depp.