Lideró junto a Videla y Agosti el golpe que derrocó a la presidenta constitucional María Estela Martínez de Perón y formó parte de la dictadura más terrible de la historia argentina.
En ese período, la Escuela Superior de Mecánica de la Armada (ESMA), bajo la dirección de Massera, se convirtió en uno de los centros de detención y tortura más crueles del país hasta el regreso de la democracia en Argentina, en 1983.
Condenado a reclusión perpetua en 1985 durante el juicio a las Juntas, Massera fue beneficiado por un indulto del presidente Carlos Menem cinco años más tarde y permaneció en libertad hasta 1998, cuando la Justicia le dictó prisión preventiva en el marco de una investigación por el presunto robo de bebés durante el gobierno militar.
En 2001, después de que el juez federal Gabriel Cavallo declarara anticonstitucionales las leyes de Punto Final y Obediencia Debida impulsadas por Menem, la situación judicial del ex almirante se complicó aun más al sumar causa por delitos contra la humanidad.
Pero al año siguiente, luego del estallido de un aneurisma cerebrovascular, tuvo que ser internado de urgencia en Hospital Naval y el 17 de marzo de 2005 la Justicia lo declaró incapaz por demencia.
Esto generó que se suspendieran las causas en su contra, pese a que los delitos contra la humanidad jamás prescriben y a que en 1985 fue condenado a perpetua por tres homicidios, 12 tormentos, 69 privaciones ilegítimas de la libertad y siete robos en aquel histórico juicio a las Juntas.
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