Con una carrera cinematográfica que acredita algunos títulos destacados, era hija de Oona O'Neil, la cuarta esposa del actor y cineasta, con quien se casó cuando ella tenía 18 años y él 53. Josephine era la sexta de los once hijos que el mítico intérprete tuvo en sus cuatro matrimonios
Josephine apareció junto a su padre de niña en Candilejas (1952) y en La condesa de Hong Kong (1967), junto a Marlon Brando, y fue dirigida por Pier Paolo Pasolini en Los cuentos de Canterbury (1972) y Jesús Franco en Jack el destripador (1976).
Fue el mismo año en que protagonizó Huida al sol (sobre la huida de un grupo de personas de la Unión Soviética) y tuvo un papel destacado en la referida Los cuentos de Canterbury, la recordada adaptación de Pier Paolo Pasolini sobre la obra de Henry Chaucer. Los cuentos de Canterbury ganó el Oso de Oro en el Festival de Berlín, y posteriormente a su éxito Chaplin trabajaría sobre todo en películas francesas. En el 76 rodó con un grande de esta cinematografía como George Franju, en Noches rojas.
En el 85 se pondría a las órdenes de Claude Chabrol en Pollo al vinagre. Por entonces ya se había visto envuelta en la mediática extorsión por el robo del cuerpo de su padre, cuyo rescate su familia se negó a pagar, y además había colaborado con Jesús Franco. Con el famoso director español rodó la también referida Jack el destripador protagonizada por Klaus Kinski como una de sus últimas películas, Ciudad baja.
En sus últimos años se dedicó a gestionar la herencia de su padre en París, patrocinando la construcción de una estatua dedicada a él en Waterville, Irlanda, donde la familia pasaba sus vacaciones.
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